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Nous sommes en 2000, trois ans après la séparation de son groupe les Charts, le jeune Charly décide de voler de ses propres ailes. Il reprend son prénom Calogero, se coupe les cheveux et se retrouve au milieu des autres pour reprendre le titre de son premier album. Il assure les premières parties de Pascal Obispo avec lequel naît une véritable complicité, au point qu’Obispo le sollicite pour participer à l’écriture du spectacle musical Les 10 Commandements, et lui permet de bien s’entourer pour son album. Les auteurs s’appellent Zazie, Alana Filippi, Clémence Lhomme, Christine Lidon et Lionel Florence. A défaut de contenir un tube, le premier album de Calogero est une carte de visite, qui contient son premier succès d’estime avec le single Prendre l’Air. C’est en 2000 à 29 ans que Calogero prend son envol.
